Sant'Angelo in Grotte invece sorge su di un cocuzzolo (980 m. s.l.m.) che domina dall'altro il sottostante abitato ed offre una nitida visuale della pianura di Bojano; il suo territorio è caratterizzato, tra le altre cose, da un bosco ad alto fusto di 400 ettari, solcato dal torrente Rio Paradiso, accessibile con una strada di valorizzazione turistica realizzata dalla Comunità Montana Matese. Gli spazi liberi da vegetazione in questo punto del comune erano sfruttati in passato come pascoli.

Se è vero, come è vero, che tra i due centri sussistono differenze, ciò dipende, come si accennava prima, da diverse origini storiche. L'area oggi occupata dal comune capoluogo fu sfruttata prima dai Sanniti, poi dai Romani. A provarlo restano le strutture di una villa rustica, ai margini dell'abitato, che fu realizzata su di una precedente costruzione sannitica. Nel corso del Medioevo la situazione di pericolo ed insicurezza che gravava sul territorio occupato dai Longobardi costrinse la popolazione a cercare un posto più sicuro dove dimorare. Questo fu individuato sul colle che oggi ospita Sant'Angelo dove fu edificato un castello, successivamente trasformato in palazzo signorile, oggi non più esistente.

La grotta di San Michele a Sant'Angelo in Grotte s'incontra tra i primi edifici dell'abitato. Qui, in un antro roccioso, esiste una sorgente di acqua benedetta. Secondo una leggenda locale San Michele Arcangelo aveva deciso di dimorare a Sant'Angelo, in contrasto con il Padreterno che lo aveva destinato altrove. Il Santo fu quindi costretto a percorrere un tunnel nella montagna che alla fine sboccava su di un dirupo. Da qui l'Arcangelo si involò per fermarsi sul Gargano dove una località prese il suo nome e vi fu edificato un grande santuario.

All'interno del paese sono rilevabili altri frammenti, sicuramente di epoca romanica: nei pressi della chiesa vi è un leone che trattiene un agnello tra gli artigli e poco oltre, su di un'arcata della torre quadrangolare che permetteva nel medioevo il transito per il castello, tre pregevoli teste di leone. Inoltre accanto all'uscio di un edificio privato è murata una pietra squadrata che mostra un rilievo scultoreo che secondo la comune interpretazione raffigura la lupa con Romolo e Remo. E', attualmente, indatata.

A Santa Maria del Molise evidenti migliorie sono state apportate nell'area vicina all'abitato, attraversata dal piccolo corso d'acqua che trae origine dalla falda acquifera localizzabile nei pressi della chiesa, con il ripopolamento di trote e palmipedi e con l'approntamento di attrezzature per i pic-nic e di una pista da ballo utilizzabile in estate. Le tradizioni più sentite sono riferibili alle celebrazioni di due ricorrenze religiose: a Santa Maria la festività dei SS. Maria, Filippo e Giacomo (1 Maggio), che oltre ai riti religiosi prevede anche una fiera di merci e bestiame, a Sant'Angelo (8-9 Maggio) la ricorrenza di San Michele Arcangelo a supporto della quale vi sono una fiera e spettacoli di piazza.

Ampio risalto è stato dato negli ultimi anni dall'amministrazione comunale alla realizzazione o miglioramento degli impianti sportivi. A Sant'Angelo in Grotte ciò è avvenuto per il campo sportivo porto a 1000 m. di altezza. E' ideale per i ritiri, inoltre nel comune è attiva un'associazione bocciofila e nei pressi della SS. 17 per iniziativa privata è stato realizzato il cartodromo. Per la ricettività, ancora a Sant'Angelo sarà presto attivo un albergo con 60 posti letto.

La chiesa di S. Pietro in Vincoli, nella frazione di Sant'Angelo in Grotte, conserva una preziosa testimonianza dell'attività pittorica nella regione durante il XIV secolo: da una botola nel pavimento si accede a un piccolo vano, un tempo sepolcreto, che ha le pareti e la volta coperte da affreschi, un ciclo, dedicato alla rappresentazione delle Sette Opere di Misericordia, che viene datato dopo il 1350.

Sempre a Sant'Angelo in Grotte si trova la suggestiva grotta di San Michele Arcangelo, nella quale sgorga acqua da una sorgente benedetta.

Ad essa è legata una leggenda: San Michele, affascinato dalla bellezza del luogo, l'avrebbe scelta come sua dimora, ma il Signore aveva stabilito per lui un'altra destinazione, Monte Sant'Angelo in Puglia; il santo, secondo la tradizione, percorse una galleria scavata nella montagna e, arrivato ad un dirupo, da qui prese il volo verso il Gargano.